В 1870 году в Дружиловичах было образовано две школы: церковно-приходская и народное училище, которое подчинялось Министерству народного образования. Школу посещали дети из 16 деревень.
В отчете о народных училищах на участках Кобринского и Пинского уезда Минской губернии за 1882 год по Дружиловичскому училищу отмечался рост уровня успеваемости по сравнению с предыдущим годом, хотя учащиеся занятия посещали нерегулярно. Сравнивая уровень образования в Дружиловичском училище за 1914 и 1882 годы, можно отметить, что качественного улучшения уровня преподавания не произошло, так, как не хватало квалифицированных педагогических кадров. Процент учащихся, посещающих школу, был очень низким. Из 656 жителей школу посещало 90 детей, 13 из которых к концу учебного года выбыло. Заведующим Дружиловичским училищем в 1914 году был С.В.Токарчук, (закончил Паневежескую учительскую семинарию). Его сменил в 1918 году Балабушко Максим Львович, проработавший до 1935 года. Учителем работал Дарашкевич, законоучителем —Токарчук Тимофей Яковлевич (1915 год).
Отличительной чертой Дружиловичского училища было то, что школа имела свой пришкольный участок, где росли садовые деревья. В отчетной ведомости за 1914 г. по Дружиловичскому народному училищу отмечалось, что сад посажен правильно, состоит из хороших сортов. Сад имел красивый вид, был хорошо ухожен. Крестьяне получают черенки для прищипывания и фрукты для больных.
В 1940 году в деревне Дружиловичи насчитывалось 140 домов, в которых проживало 610 жителей.
В годы Великой Отечественной войны здание Дружиловичской школы было сожжено. В 1944 году в Дружиловичах была открыта начальная школа.
В д. Трилисски нашли два подходящих здания и открыли семилетнюю школу. Школа начала работу в августе 1944 года. Классы формировались из детей разных возрастов, было много переростков. В 1946 году 6-й и 7-й классы были закрыты, а ученики переведены в другие школы. На протяжении 1946 года школа также была начальной. Уже в 1947 году школа вновь реорганизуется в семилетнюю. В 1949 году был сделан первый выпуск седьмого класса.
Первым директором Трилисской семилетней школы был Крепец И.М. Пополнился и штат учителей. В школе работали Галко, Гетманчук М.Н., Черняк А.С., Малец В.И., Якимцев П.Ф., Малоховская А.И.
В 1949-1950 учебном году директором работает Круглев Н.П., в 1950-1951 — Яворский А.М. До конца 1952 года сменилось ещё два директора. Это – Гуринович В.Н. и Господаров Н.И. С 1953 па 1961 годы школой руководил Шупленков Ф.М.
Новая страница для школы открылась в 1961 году, когда Трилисская семилетняя школа была реорганизована в восьмилетнюю. Пришло новое поколение учителей. Это – директор школы – Реентович Иван Станилавович, Реентович Вера Яковлевна – учитель русского языка и литературы, Палто Лидия Ивановна – учитель биологии, Палто Владимир Мефодьевич – учитель труда. Молодой директор вдохнул новую жизнь в жизнь школы. Были оборудованы классы, появилась современная мебель, благоустроена мастерская, географическая площадка. В 1966 году школа стала средней.
Для средней школы требовалось новое здание. С этой просьбой Реентович Иван Станиславович обращался к Первому секретарю ЦК КПБ Петру Мироновичу Машерову, а завуч – Кривденко Александр Романович – Генеральному Секретарю ЦК КПСС Леониду Ильичу Брежневу.
В 1974 году в деревне Дружиловичи было построено новое типовое здание школы, рассчитанное на 320 человек. Трилисская средняя школа и начальная школа в Дружиловичах были закрыты.
Первым директором Дружиловичской средней школы был Реентович Иван Станиславович, заместителем директора по учебной работе – Кривденко Александр Романович. На 1 сентября 1974 года в школе насчитывалось 126 учащихся, из них в первом классе – 13.